30 Kasım 1965 yılında New York’ta dünyaya gelen Ben Stiller, kariyerine komedyen, sinema oyuncusu ve yönetmen kimliği ile devam etmektedir.
Tam adı Benjamin Edward Stiller olan başarılı aktörün babası ve annesi de aynı camiada yer almaktadır. Babası Jerry Stiller, bir dönemin en önemli komedyen ve yazarlarından bir tanesi idi. Annesi Anne Stiller’de komedyenlik ve senaryo yazarlığı yapıyordu. Kız kardeşi Amy Stiller’de aktörlük yapmaktadır. Ben Stiller röportajında şöyle bir açıklama yapmıştır; “annem ve babam musluk tamircisi olsaydı, şuan hangi mesleği yapıyor olacağımı kim tahmin edebilirdi?”
Henüz 10 yaşındayken sinema ile tanışan Ben Stiller, bu yaşındayken Süper 8 kamerası ile kısa filmler çekmeye başladı. İlk oyunculuk deneyimini annesinin başrolünü oynadığı Kate McShane dizisi ile yaşadı. 1983 yılında Los Angeles’taki Kaliforniya Üniversitesi’nin sinema bölümüne girdi fakat mutlu olamadı. 9 ay kadar eğitim aldıktan sonra bu bölümü bıraktı ve New York’a oyunculuk yapmak için geri döndü. Broadway’de The House of Blue Leaves filmi ile John Mahoneyle başrolleri paylaştı. Bu filmden sonra tiyatroya ağırlık veren Ben Stiller, 3 yıl kadar tiyatro ile oyunculuk deneyimini arttırdıktan sonra Steven Spielberg filmi olan Empire of the Sun’da küçük bir rol yakaladı. 1989 yılında televizyonda komedi programları yapmaya başlayan Ben Stiller, 1992 yılında da Fox Network’de The Ben Stiller Show adlı komedi-skeç programı ile ününü arttırdı. Bu şov programı ile 1993 yılında ilk kez Emmy ödülü alan Ben Stiller, yönetmenlik kariyerini güçlendirmek açısından bazı filmler çekme kararı aldı.
1996 yılında Jim Carrey ile başrolünü üstlendiği Cable Guy’da yer aldı. En son ise 2001 yılında Zoolander filminin yönetmenliğini ve aktörlüğünü yaptı. 1998 yılında yine yönetmenliğini ve aktörlüğünü üstlendiği There’s Someting About Mary filminde yer aldı. Filmde ayrıca o dönemlerde yıldızı parlayan Cameron Diaz’a şans verdi ve bu ikili MTV’de En İyi Film Ödülü aldı. Küçüklüğünden bu yana sıkı bir Tom Cruise hayranı olduğunu söyleyen Ben Stiller, Mission: Improbable adlı televizyon programında Tom Curise’nin “Tom Crooze” biyografisini hazırladı ve oynadı. Bu taklidi ile beraber tekrar MTV’de film ödülü aldı. Tom ve Ben Stiller, 1996 yılından bu yana sıkı arkadaşlar. 2001 yılında Kim 500 Milyar İster isimli yarışmaya katıldı ve buradan 32.000$ para kazandı. Ödülü ise bir hayır kurumuna bağışlayan Ben Stiller, son soruda annesini aradı ve soruya yanlış cevap verdi.
2000 yılında Meet The Parents filminde Robert De Niro ve Dustin Hoffman gibi yıldızlarla başrolü paylaştı. 2004 yılında da serinin devam filmi olan Meet The Fockers’ta Hollywood’un en iyi komedi oyuncularından birisi olarak adından sıkça söz ettirdi. Ben Stiller, bir dönemin en çok gişe hasılatı yapan Night at the Museum filminde başrolü üstlendi. 10 günde 115 milyon dolar gibi bir hasılat elde eden film, 2008 yılına devam filmi olan Night at the Museum 2: Battle of the Smithsonian filminde yer aldı. Ben Stiller, 13 Mayıs 2000 yılında Zoolander filminde beraber oynadığı aktör Christine Taylor ile evlendi. Çiftin Ella ve Quinlin isminde bir oğlu, bir kızı var. Başarılı oyuncu Zoolander 2 filmi ile 2016 yılında tekrardan beyaz perdeye eşi ile dönüş yapıyor. Uzun dönemdir sadece yönetmenlik yapan Ben Stiller, böylelikle oyunculuk kariyerine de hız kesmeden devam etmiş olacak.